Stereoizomery są cząsteczki identyczne pod każdym względem z wyjątkiem jednego : ich atomy znajdują się w różnych układach 3-D . Na przykład , 1,2 – dichloroeten ma dwa stereoizomery – jedno w których dwa atomy chloru są po tej samej stronie podwójnego wiązania , a jedno w którym znajdują się po przeciwnych stronach. W przypadku apteki próbuje wykonać tylko jedną z dwóch lub większej liczby możliwych stereoizomerów , często wykorzystanie stereospecyficzne reakcje, które prowadzą tylko jeden stereoizomer jako produkt . Stereospecyficzność
stereospecyficznej reakcjistereochemia reagenta dyktuje stereochemię produktu. Innymi słowy, dla danej grupy reagentów tylko jeden stereoizomer jest utworzony w reakcji. Różni się to od stereoselektywnej reakcji , w którym wiele stereoizomery są wytwarzane , ale niektóre z nich tworzą w większej ilości niż w innych. Zapamiętać tę różnicę , tylko myśleć o ostatniej części każdego słowa ; stereospecyficzny reakcji określa coprodukt będzie , podczasstereoselektywna reakcja jedynie wybiera jednego z kilku możliwych produktów .
SN2
Reakcje SN2 sątypowym przykładem . Gdyreakcja przebiega Sn2 ,bogate w elektrony lub ataki reagenta nukleofilem węglu ubogie w elektrony lub elektrofilowy w drugim reagentem , wyrzucanie atom lub grupę, z drugim reagentem w procesie. Grupa, która zostaje wyrzucony nazywagrupa opuszczająca . Nukleofila atakielektrofilowy atom węgla od strony przeciwnej grupy opuszczającej , aukład atomów wokół tego elektro węgla zostaje odwrócony w procesie – .Trochę jak wieje parasol inside-out
Mechanizmy
mechanizm większości reakcji SN2 zapewnia, że w przypadku gdy więcej niż jeden stereoizomer jest dostępny jako produkt , tylko zostanie utworzony . Kiedyjonowy siarkowodoru reaguje z R – 2 – bromooktan , na przykład , S -2 – oktanotiol jestjedynym produktem . Istnieją inne rodzaje reakcji stereospecyficznymi , ale wszystkie z nich udostępnić tę funkcję wspólnego. Mechanizm lub sekwencja zdarzeń , które odbywa się w czasie reakcji prowadzi bezpośrednio do konkretnego stereoizomeru co produkt .
Używa
Chemicy często stawić czoła sytuacji, w których potrzebne do syntezy jedno z kilku możliwych stereoizomerów. Wiele aminokwasów , na przykład, mają dwie możliwe stereoizomery , lecz natura wykorzystuje tylko jednego . Aby aminokwasy syntetycznie , to chemicy zwykle trzeba wykonać albo mieszaniny dwóch różnych postaciach stereoizomerycznych i ich rozdzielenia , co zmniejsza wydajność , albo używać /stereospecyficzne reakcje stereoselektywne . Reakcje stereospecyficzne są również ważne w produkcji różnych leków . Imperium